Bianca Piper não é a garota mais bonita da escola, mas tem um grupo leal de amigas, é inteligente e não se importa com o que os outros pensam dela (ou ela acha). Ela também é muito esperta para cair na conversa mole de Wesley Rush — o cara bonito, rico e popular da escola — que a apelida de DUFF, sigla em inglês para Designated Ugly Fat Friend , a menos atraente do seu grupo de amigas.
Porém a vida de Bianca fora da escola não vai bem e, desesperada por uma distração, ela acaba beijando Wesley. Pior de tudo: ela gosta. Como válvula de escape, Bianca se envolve em uma relação de inimizade colorida com ele. Enquanto o mundo ao seu redor começa a desmoronar, Bianca descobre, aterrorizada, que está se apaixonando pelo garoto que ela odiava mais do que tudo.
